ROCCA ROVERESCA
Die Festung in Senigallia, Symbol der Stadt, wurde in der Römerzeit 300 v. Chr. errichtet. Im Laufe ihrer Geschichte diente sie der Verteidigung, als Ausbildungsstätte für Soldaten im 16. Jahrhundert, Gefängnis während der Zeit des Kirchenstaates und Krankenhaus während des Ersten Weltkrieges. Heute können wir die Festung so bewundern, wie sie von Giovanni della Rovere, Herrscher von Senigallia in der zweiten Hälfte des 15. Jahrhunderts, geplant wurde, um sich und seine Familie zu verteidigen. Luciano Laurana und Baccio Pontelli haben dieses große Werk geplant, welches das Ergebnis der Überlagerung verschiedener Verteidigungsanlagen ist, die auf unterschiedliche Epochen zurückreichen. Laurana realisierte die Herrenresidenz und die Zugbrücke, Pontelli kümmerte sich um die Verteidigungsanlage. Diese zweifache Gestaltunsgweise deutet auf die Außergewöhnlichkeit dieses Bauwerks mit zwei Seelen hin. Heute finden in der Festungsanlage bedeutende Kulturveranstaltungen statt.
LA ROTONDA A MARE
Die Rotonda a Mare mit Blick auf das Meer von Senigallia wurde am 18. Juli 1933 eröffnet. Während des Zweiten Weltkrieges wurde sie als militärisches Lager benutzt, aber in den 1950er und 1960er Jahren wurde sie zum mondänen Zentrum für Musikabende mit bedeutenden Künstlern aus der italienischen Unterhaltungsmusikszene. Fred Bongusto widmete ihr den berühmten Hit "Una rotonda sul mare". In den folgenden Jahren verlor die Rotonda an Faszination und sie wurde gegen Ende der 1980er Jahre geschlossen, weil sie für unbenutzbar erklärt wurde. Dank der Restaurierungsarbeiten wurde sie der Stadt und ihren Gästen im Jahr 2006 zurückgegeben. Heute finden hier Veranstaltungen und Ausstellungen statt.
PALAZZO MASTAI FERRETTI UND MUSEUM VON PIUS IX
Der Palazzo Mastai Ferretti ist ein antikes Bauwerk, das auf das Ende des 15. Jahrhunderts zurückgeht. Er ist das Geburtshaus von Giovanni Maria Mastai Ferretti, Papst Pius IX. In dem Museum befinden sich Bilder, Möbel und Gegenstände, die ihm und seiner Familie gehörten.
PALAZZO DEL DUCA [HERZOGSPALAST]
Der Palast wurde auf Wunsch von Guidobaldo II Della Rovere und Francesco Maria II errichtet. Geplant von Girolamo Genga in der Mitte des 16. Jahrhunderts zeigt er im Thronsaal ein wunderschönes Beispiel einer Kassettendecke aus Holz, die mit Malereien von Taddeo Zuccari ausgeschmückt ist.
PALAZZETTO BAVIERA [BAVIERA PALAST]
Der Palazzetto Baviera auf der Piazza del Duca wurde auf Wunsch von Giovanni Giacomo Baviera, dem Onkel mütterlicherseits und Statthalter von Giovanni Della Rovere, Neffe von Papst Sixtus IV., Condottiere und Politker der Renaissance im 15. Jahrhundert, errichtet. Das Gebäude ist mit Stuckdekoren geschmückt, die die Geschichte der Menschheit – von den Ursprüngen bis zur Entstehung Roms – darstellen.
CHIESA DELLA CROCE [KREUZKIRCHE]
Die Chiesa della Croce wurde 1608 auf Wunsch der "Confraternità del Sacramento e della Croce" (Bruderschaft des Sakraments und des Kreuzes) gegründet. Von Girolamo Marioni realisiert, verbindet es den Stil der Spätrenaissance mit jenem des Barocks. Auf dem Eingangstor sind die mahnenden Worte des Heiligen Augustinus eingraviert: "wenn du den Herrn verherrlichst, flieht er vor dir, wenn du ihn demütigst, kommt er zu dir". Die Außenfassade, die in vier Lisenen mit korinthischen Kapitellen unterteilt ist, stammt aus der Spätrenaissance. Der Tabernakel im Inneren und die 6 kleinen Altäre sind im üppigen Barockstil ausgeschmückt.
FORO ANNONARIO
Das Foro Annonario ist eine Konstruktion aus Ziegelstein, die 1834 von Architekt Pietro Ghinelli geplant wurde. Im neoklassizistischen Stil weist sie einen kreisförmigen Grundriss mit 24 dorischen Säulen, die die sogenannten "Arkaden" bilden, auf. Darauf aufliegend ist das obere Stockwerk. Im Dachgeschoss befinden sich Bibliothek und Archiv. Auf dem Platz wird täglich der Obst- und Gemüsemarkt abgehalten.
