ROCCA ROVERESCA
Costruita in epoca romana nel 300 a.C., la Rocca di Senigallia è simbolo della città. Nel corso della storia ha avuto funzione di difesa, è stato luogo di addestramento dei soldati cinquecenteschi, carcere in età pontificia ed ospedale durante la Prima Guerra Mondiale. Oggi la ammiriamo così come l'aveva voluta Giovanni della Rovere, Signore di Senigallia nella seconda metà del '400, per difendere se stesso e la sua famiglia. Luciano Laurana e Baccio Pontelli furono i progettatori di questa grande opera che è il risultato della sovrapposizione di diverse strutture difensive appartenenti a periodi storici diversi. Laurana realizzò la residenza signorile ed il ponte levatoio, Pontelli si occupò della struttura difensiva. Questo doppio intervento denota la straordinarietà di questo monumento dalle due anime, una nell'altra. Attualmente la Rocca ospita eventi ed importanti manifestazioni culturali.
LA ROTONDA A MARE
La Rotonda a Mare si affaccia sul mare di Senigallia e fu inaugurata il 18 luglio del 1933. Durante la Seconda Guerra Mondiale fu utilizzata come magazzino militare ma negli anni '50 e '60 fu al centro della mondanità per le sue serate musicali, con gli artisti più importanti del panorama della musica leggera italiana. Fred Bongusto le dedicò la famosa canzone "Una rotonda sul mare". Negli anni a seguire, il richiamo calò e la Rotonda fu chiusa sul finire degli anni '80 perché dichiarata inagibile. I lavori di ristrutturazione l'hanno riconsegnata alla città e ai suoi turisti nel 2006 ed oggi ospita eventi e mostre.
PALAZZO MASTAI FERRETTI E MUSEO PIO IX
Palazzo Mastai Ferretti è un antico edificio che risale alla fine del XV secolo, casa natale di Giovanni Maria Mastai Ferretti, Papa Pio IX. Il Museo raccoglie quadri, arredi ed oggetti appartenenti a lui e alla sua famiglia.
PALAZZO DEL DUCA
Il Palazzo fu edificato per volontà di Guidobaldo II Della Rovere e di Francesco Maria II. Progettato da Girolamo Genga nella metà del XVI secolo, presenta, nella Sala del Trono, un magnifico esempio di soffitto a cassettoni in legno dipinto da Taddeo Zuccari.
PALAZZETTO BAVIERA
Situato in Piazza del Duca, Palazzetto Baviera fu voluto nel '400 da Giovanni Giacomo Baviera, zio materno e luogotenente di Giovanni Della Rovere, nipote di Papa Sisto IV, condottiero e politico del Rinascimento. L'edificio si fregia di decori a stucco che raffigurano la storia dell'umanità, dalle origini alla nascita di Roma.
CHIESA DELLA CROCE
La Chiesa della Croce fu fondata nel 1608 per volere della Confraternita del Sacramento e della Croce. Realizzata da Girolamo Marioni, coniuga lo stile tardo rinascimentale e quello barocco. Sul portone d'ingresso sono incise ad ammonimento le parole di Sant'Agostino, "se ti esalti il Signore fugge da te, se t'umili viene da te". La facciata esterna suddivisa in 4 lesene con capitelli corinzi è di chiaro stampo tardo rinascimentale, all'interno, il tabernacolo ed i 6 altari minori sono decorati in ricco stile barocco.
FORO ANNONARIO
Il Foro Annonario è una struttura in laterizio progettata nel 1834 dall'Architetto Pietro Ghinelli. In stile neoclassico, presenta una pianta circolare con 24 colonne doriche su cui poggia il piano superiore e che formano i cosiddetti "portici". Nel sottotetto si trovano la Biblioteca e l'Archivio. Nella piazza si svolge ogni giorno il mercato ortofrutticolo.
